L'idée de ESMTP est d'étendre SMTP sans compromettre la compatibilité avec les implémentations antérieures. La RFC 1651 décrit un nouveau mot-clef, EHLO (les lettres E et H sont inversées), qui introduit un dialogue ESMTP si les deux parties le reconnaissent.
Si le serveur distant ne le reconnaît pas, le mot-clef est ignoré1.2 et le dialogue continue en SMTP classique : le client ESMTP, à la réception du message d'erreur du serveur, envoie le mot-clef HELO traditionnel et la conversation continue.
Si le serveur distant reconnaît EHLO, il envoie la liste des extensions qu'il supporte, et que le client peut alors utiliser celles qu'il souhaite.
L'exemple suivant illustre le début d'une connexion ESMTP, dans lequel le client (shiva.jussieu.fr) s'annonce avec EHLO. En retour, le serveur (soleil.uvsq.fr) annonce ses extensions :
220 soleil.uvsq.fr ESMTP Sendmail 8.12.1/jtpda-5.4 ready at Fri, 23 Nov 2001 09:30:15 (GMT)
EHLO shiva.jussieu.fr
250-soleil.uvsq.fr Hello shiva.jussieu.fr, pleased to meet you
250-8BITMIME
250-SIZE
250-DSN
250-ONEX
250-ETRN
250-XUSR
250 HELP
QUIT
On notera, en particulier, la présence de l'extension XUSR. Cette extension, comme le montre la première lettre (X) n'est pas standardisée : elle est propre à sendmail.
Certaines extensions peuvent ajouter des commandes au protocole (extension ETRN par exemple), d'autres peuvent ajouter des paramètres optionnels au message : dans ce cas, les commandes existantes peuvent être étendues. Par exemple, pour annoncer qu'un message contient des caractères accentués, l'extension 8BITMIME ajoute un paramètre à la commande MAIL.